A római terjeszkedő politika érdekében állt konfliktust gerjeszteni a germán előkelők között, ami megnehezítette az egységes fellépést. A cheruscus vezetőréteg megosztottságára utal Arminius és Segestes viszonya és eltérő politikája, de Flavus példáját is említhetjük, aki Arminius fivére volt. Flavus a teutoburgi csata után a birodalmi erőknek ajánlotta fel szolgálatát és hűségét, s hat évvel később, Kr. u. 16-ban, Germanicus hadjárata idején még mindig római szolgálatban harcolt törzse és testvére ellen.
Nemcsak a cheruscus előkelők egy része, hanem más germán törzsek vezetői is támogatták a római uralmat. Így Kr. u. 9-ben, a rómaiak elleni felkelés ideje alatt Arminiusnak láncra kellett veretnie az ampsivariusok egyik vezetőjét, Boiocalust, aki hűséges kívánt maradni a birodalomhoz. Boiocalus ezután a római seregben harcolt Tiberius és Germanicus vezérlete alatt. Ötven esztendőn át engedelmeskedett, és ez idő alatt népét római fennhatóság alá vetette.
Kr. u. 9-ben, a teutoburgi csata időpontjában a római légiók vezére Publius Quinctilius Varus volt. Az előkelő származású, tapasztalt, jelentős politikai karriert befutó 55 év körüli férfi Kr. u. 6 vagy Kr. u. 7 tavaszán váltotta fel elődjét, C. Sentius Saturninust a rajnai főparancsnoki poszton.
Varus Augustus legszűkebb bizalmi köréhez tartozott, valószínűleg már Kr. e. 22-19. között is elkísérte keleti utazására a princepset. Az uralkodóhoz való közelségét bizonyítja, hogy Kr. e. 13-ban Tiberiussal, Augustus mostohafiával, a későbbi császárral közösen viselte a consulságot, ami csakis a princeps beleegyezésével történhetett.
Varus helytartósága idején Germania még nem volt megszervezett római provincia, de a római igazgatás már kialakulóban volt. A germánok elleni hadjáratokat Augustus uralkodása alatt indították meg. A birodalmat ekkor nem fenyegette ugyan nagyobb veszély, de a germán törzsek rabló hadjáratokkal pusztították a határvidéket.
Kr. e. 12-ben Augustus mostohafia, Drusus vezetésével indultak a germánellenes hadjáratok, és két évvel később a római légiók már az Elba folyót is elérték. Augustus ekkor már valószínűleg az Elba vonalában látta a birodalom új északi határát. Drusus halála után a germán hadszíntéren testvére, Tiberius lett a hadvezér, aki diplomáciai eszközökkel igyekezett erősíteni a fivére által kivívott sikereket. A Rajnán-túli Germaniába a rómaiak ekkor még csak nyári hadjáratokat vezettek, télire visszavonultak a Rajnánál kiépített táboraikba.
Kr. e. 7-ben Tiberius rhodoszi önkéntes száműzetése miatt megállt a germán hódítási folyamat, csak Kr. u. 4-ben folytatódott, amikor a fiatal utódjelöltek halála miatt Tiberius visszatért a száműzetésből.
Kr. u. 4-5 telén a római hadsereg első ízben maradt germán földön, majd a következő nyáron elérte az Elba vonalát, a flotta pedig Jütlandig nyomult előre.
Kr. u. 5-ben a Rajna és az Elba közötti területet Germania provinciának nevezték el.
A Kr. u. 6-ban kirobbant pannon-dalmata felkelés azonban megakasztotta a provincia megszervezését. A pannon-dalmata felkeléssel szembeni katonai fellépésben a római szolgálatban álló Arminius is részt vett, és így személyesen tapasztalta a Róma-ellenes felkelés lehetőségét. Ez a lázadás mintául szolgálhatott Arminius számára.
Varus Kr. u. 9 nyarán hadserege egy részével a Weser bal partján állomásozott Porta Westfalica közelében, talán Mindennél, egy nyári táborban. Ősz végén vissza akart térni a Rajnánál lévő téli táborba. Hadserege a XVII., a XVIII. és a XIX. légiókból állt. Mindegyik légió segédcsapatokkal (auxiliares) volt megerősítve. Az auxiliarest három lovas ala-ba és hat gyalogos cohorsba szervezték.
A menetet hosszú poggyászkocsisor lassította. Írnokok, földmérők, orvosok, szakácsok, kézművesek vonultak velük, talán nők és gyermekek is. A vonuló sereg létszáma körülbelül huszonötezer fő lehetett, pontos számot nem tudunk megadni. A napi menetelés után a katonák minden szakaszhelyen ideiglenes megerősített tábort építettek fel, hogy éjszakára védve legyenek. Útközben a Varus kíséretében lévő Arminius jelentéseket juttatott el a helytartóhoz néhány távolabbi germán törzs felkeléséről.
A nyugtalanító hírek hatására Varus valószínűleg kerülő útvonalat választott. A germán kísérők közül többen - köztük Arminius is - különváltak Varustól azzal az ürüggyel, hogy összegyűjtik szövetségeseiket. A római csapatok a számukra ismeretlen, úttalan vidéken haladtak. Fákat kellett kivágniuk, utakat létesíteniük, a mélységek felett hidakat verniük, hogy járhatóvá tegyék a terepet a menet számára. Ilyen szorongatott helyzetben támadtak a germánok a rómaiakra. A megrakott málhaszekerekkel, hosszan elhúzódó, laza menetelési rendben haladó sereg nem volt kellően felkészülve ellenséges támadásra. Az első heves védekező harcok után egy erdős dombvidéken vertek tábort a rómaiak.
Szekereik nagy részét és minden olyan felszerelést, amire nem volt feltétlenül szükségük, elégették. A következő napon rendezettebb, zártabb, védekezésre alkalmasabb rendben vonultak tovább. Amíg nyílt terepen haladtak, kedvezőbbek voltak a viszonyok a védekezéshez, de amikor újra erdős vidékre értek, azonnal folytatódtak a germán támadások.
A Kalkrieser Berg melletti csata volt a csúcspontja és a befejezése a három- vagy négynapos küzdelemnek. A germánok bekerítették a római sereget, és szörnyű mészárlás kezdődött. A huszonötezer ember közül csak kevesen tudták az életüket vagy a szabadságukat megmenteni. A legtöbben meghaltak vagy fogságba estek. A lovasság a Rajnához akarta magát átvágni, de nem járt sikerrel, beérték és nagyrészt felmorzsolták az egységet.
A parancsnok, Vala Numonius, Varus legatusa Velleius Paterculus szerint szökevényként halt meg. Az egyik táborparancsnok, Ceionius megadásra határozta el magát, amikor a rómaiak nagyobb része már elesett. Őt kivégezték. A germánok tüstént elfoglalták a szövetségeseik területén lévő valamennyi római táborerődítményt, egy kivételével. L. Caedicus táborfőnök Alisó-ban körül zárva tartani tudta magát.
Később egyes fogságba esetteket kiváltottak római családtagjaik, de a súlyos vereség szégyene miatt nem térhettek vissza Itáliába. A csata során, amikor a már sebesült Varus felismerte, hogy helyzete kilátástalan, önkezével vetett véget életének. Tisztjei közül többen is követték példáját, hogy elkerüljéka fogságot. Varus holttestét lefejezték, és a levágott fejet Arminius elküldte Maroboduusnak. A markomann király Rómába küldte Augustusnak, aki eltemettette. Hogy a történtekben mi volt Varus személyes szerepe, azt máig sem tisztázták teljességgel.
Az általunk ismert ókori források mind őt tartják a katasztrofális vereség fő bűnösének. Szemére vetik, hogy hiányzott belőle a megértés a germánokkal szemben, különösen a római törvénykezés és adórendszer bevezetése kapcsán. Úgy tűnik azonban, hogy ez nem az ő személyes hibája lehetett, hanem általában a római rendszeré, hiszen Varus helytartóként lényegében a feladatát teljesítette az akkori római elvárásoknak megfelelően. Hibás lehetett viszonta törvények kíméletlen végrehajtásában.
Kornemann szerint a rómaiak vereségét nem Varus, hanem Augustus okozta azzal, hogy takarékoskodás miatt túl gyenge sereget küldött Germaniába, amely semmiképpen sem érhetett el átütő sikert a germánok ellen.
Bengtson elveti Kornemann véleményét, mivel szerinte a rómaiak a Rajna és az Elba közötti területet lényegében megbékélt jellegűnek tekintették, hiszen itt még sohasem volt nagyobb felkelés rómaiak ellen. Így szerinte a római sereg sem volt alulméretezett Germaniában.
Augustus hosszú, sikeres uralkodásának legsúlyosabb vereségét szenvedte el a Teutoburgi-erdőben. Az idős, hetvenkét éves császárt mélységesen megrázták a történtek. A vereség hírére ruháit megszaggatta, és meggyászolta az elesetteket. Germán testőrségét azonnal feloszlatta és kiutasította a városból. Hónapokon keresztül nem vágatta haját és szakállát, fejét az ajtófélfához verdeste, s ezt kiáltozta: „Quintili Vare, legiones redde.” Rettegett a germániai és galliai provinciák sorsa miatt is, attól félt, hogy már magát Itáliát és Rómát is megtámadhatja az ellenség.
Sorozást rendelt el, hogy a hadsereg létszámát feltöltse. De mivel nem jelentkezett elég hadköteles korú férfi, a húzódozók között sorsot vetett, és a katonai szolgálatot megtagadók egy részét vagyonelkobzással és polgárjoguk elvételével sújtotta, sőt néhány embert ki is végeztetett. Végül kénytelen volt veteránokat, sőt felszabadított rabszolgákat is besorozni, és ezeket azonnal Germaniába irányította.
A vereség napján minden évben komor gyászünnepet ült.Ám a cheruscus felkelés nem vált nagyobb arányú germán megmozdulássá, és sikeres volt a következő évben Tiberius vezetése alatt indított megtorló hadjárat is. A teutoburgi vereség azonban Augustus egész germán politikájának a meghiúsulását jelentette. Fel kellett adnia azt a tervet, hogy a birodalom része legyen a Rajna és az Elba közötti hatalmas terület. Húsz évnyi fáradságos küzdelem és számos hadjárat vált ezzel hiábavalóvá.
A csata jelentőségét is abban láthatjuk, hogy Augustus kénytelen volt megkérdőjelezni az addigi töretlen római expanziós politika létjogosultságát, és újragondolni a római birodalomról alkotott mélyen gyökerező elképzeléseket. Be kellett látnia, hogy Róma területi igényeinek határt kell szabni. Politikai végrendeletében megfogalmazza keserű tapasztalatát, hogy utódai érjék be a birodalom fennálló határaival, vagyis mondjanak le az újabb hódításokról.
Az óriási emberveszteséggel és szégyennel járó vereséget azonban meg kellett magyarázni, felelőst kellett találni a római közvélemény számára. Augustus és környezete - elhárítva a felelősséget - a hadvezér személyében találta meg a bűnbakot, egyedül őt okolta a történtekért. Így Varus, a vesztes hadvezér mint a teutoburgi csata fő bűnöse került bea történelmi köztudatba. Az ellenség vezéréről, Arminiusról kialakult képet pedig éppen egy római történetíró, Tacitus határozta meg az utókor számára.