Az utazás tengeren sem volt sokkal biztonságosabb, mint szárazföldön. Itt nem az útonállók, hanem a kalózok veszélyeztették a hajósokat. Már jóval a római uralom előtt, a görög világban is garázdálkodtak a tenger zsiványai, talán azóta már, hogy az ember hajóra szállott.

A hajózó népek egy része békés kereskedelemmel próbálta kenyerét megkeresni, más része pedig a kereskedők kirablásával. A Földközi-tenger keleti medencéjének tengerparti sávjain és a kevés termőfölddel rendelkező szigeteken élő lakosság már ifjú korában hajóra szállott, hogy kenyerét így vagy úgy megkeresse. A tengeren otthon érezték magukat, hiszen szinte a hajó deszkáin cseperedtek fel, értették is a hajózás minden csínját-bínját. Az Adriai-tenger partján élő illyrek és a kizsázsiai Cilicia lakosai hírhedtek voltak arról, hogy tengeri rablásból élnek.
Már említettük, hogy az ókorban nem ismerték az iránytűt, sem azokat a szerszámokat és műszereket, amelyekkel a hajósok immár évszázadok óta kormányozzák hajóikat. Az ókori parancsnokok, kormányosok könnyebben tájékozódtak, ha a csillagok és a nap állását figyelték, vagy ismert tengerpartok közelében vitorláztak, ahol éjszaka több helyen is máglyát gyújtottak az illetékes hatóságok, a hajósok tájékozódására. Csak kevés, nagy tapasztalatú tengerész merészkedett el a nyílt vizekre - de csak ha a szűkség parancsolta. Ha nem rajban, fegyveresekkel megrakott hajók kíséretében, hanem csak magányosan haladtak a tengeren a szállítóhajók, könnyű prédáivá lettek a part menti sziklák kőzött megbúvó kalózoknak, akik fürge hajóikon utánuk eredtek és megcsáklyázták őket.

Említettük már, hogy Cn. Pompeius Magnus i. e. 67-ben felszámolta a kalózkodást. Addig azonban szabadon garázdálkodtak. Kártékony „mesterségük” nem kis mértékben a Földközi-tenger térségében vívott háborúk következményeként terjedt el. A szárazföldön folytatott hadjáratok annyira elfoglalták Rómát, hogy nemigen tudott a tenger békéjére ügyelni, s kellő eréllyel fellépni a tengeri zsiványok ellen.
Később megkísérelte, hogy a kalózok ellen i. e. 101-ben hozott törvénnyel fékezze meg a tenger szegénylegényeinek a garázdálkodását. Ez a törvény utasította a római tartományok helytartóit, valamint a szövetséges városokat és uralkodókat, hogy területükön akadályozzák meg a kalózok hajóínak kikötését és azt is, hogy élelmiszert és vizet szerezzenek. Nem volt sok foganatja ennek a jogszabálynak, hiszen a kalózok tovább folytatták bűnös üzelmeiket. Róma ezután több alkalommal hajóhadat indított katonákkal, hogy a kalózokat felkutassák, hajóikat felégessék, s vagy kivégezzék, vagy rabszolgának eladják őket. Részben a politikai viszonyok okozták, részben pedig a hajóhad parancsnokainak tehetetlensége, hogy Róma minden igyekezete kárba veszett.

A kalózok erre vérszemet kaptak. Már nem érték be azzal, hogy saját partjaik mentén garázdálkodjanak, hanem elszemtelenedve vagy vakmerővé válva (ki milyen nézőpontból ítélte ezt meg) Itália nyugati partjai közelébe kezdtek kalandozni. Nemcsak áruszállítmányokra tették rá a kezűket, hanem emberrablással is nyugtalanították a rómaiakat. Római követeket ejtettek foglyul, akiket a köztársaság kénytelen volt kiváltani. Caieta (ma Gaeta, a Τirrén-tenger partján) kikötőjébe behatoltak és egy római praetor tehetetlenül nézte, amint a kalózok kifosztják a várost.
Marcus Antoniusnak, a kor egyik legkiválóbb szónokának a leányát például, amikor falusi birtokára utazott, elrabolták és csak nagy váltságdíj ellenében bocsátották szabadon. (Ennek az Antoniusnak a fia később sikertelenül hadakozott a kalózok ellen, unokája pedig majdan triumvirként vált híressé.)
A rómaiak egyik legszégyenletesebb kudarca az volt, amikor a kalózok behatoltak Ostia kikötőjébe és az egyik consul parancsnoksága alatt álló hajóhadat megcsáklyázták és felgyújtották.

Plutarchos (és több más forrás is) elmondja, hogy egy fiatal római patrícius, bizonyos Gaius Iulius Caesar kíséretével együtt a kalózok fogságába esett. A kalózok húsz talentum (százhúszezer sestertius) váltságdíjat követeltek érte, mire Caesar a szemükbe nevetett, hogy csak ilyen csekély összegre értékelik az ő személyét?! Önként felajánlotta, hogy ötven talentumot fizet, ha szabadon bocsátják.
A kalózok örömmel fogadták különös foglyuk ajánlatát, és kíséretének két tagját szabadon engedték, hogy a váltságdíjat elhozzák. Közben, míg a váltságdíj meg nem érkezett, a mindössze huszonkét esztendős fiatalember fölényesen bánt a haramiákkal, szinte uralkodott rajtuk. Amikor aludni kívánt, megüzente nekik egy rabszolgájával, hogy maradjanak csendben.
Harmincnyolc napig tartott Caesar fogsága, miközben ő költeményeket, szónoki beszédgyakorlatokat írt, felolvasta a kalózoknak, és hanem csodálták kellően alkotásalt, műveletlen barbároknak nevezte őket. Részt vett minden játékukban, szórakozásukban, és nevetve gyakran megfenyegette őket, hogy majd valamennyiüket keresztre feszítteti.

A kalózoknak nagyon megtetszett a fiatalember nagyzolása, kedélyes természete, dehogy is vették komolyan fenyegetéseit. Mikor azonban Miletos kisázsiai görög városból megérkezett a váltságdíj, és a tengeri rablók szabadon bocsátották foglyukat, Caesar azonnal Miletosba utazott, s jó néhány hajót felszerelve a kalózok ellen indult. Rajtuk is ütött (hiszen jól ismerte búvóhelyeiket, életmódjukat), és szinte valamennyit elfogta.
A náluk levő pénzt, értéktárgyakat elkobozta, s a rablókat a tartományi székhelyre, Pergamon városába vitette. Itt megkérte a helytartót, hogy szigorúan büntesse meg őket, de azt csak az elkobzott nagy értékű kincsek érdekelték. Caesar végül is, megunva a várakozást, Pergamonba utazott, s a foglyokat kihozatva a börtönből, valamennyit keresztre feszíttette. Ahogy ő ezt nevetve megígérte nekik! (Plut. Caes. 1-2.)

A kalózoknak mindenütt voltak beépített kémeik, és megtudták, ha gazdag ember száll hajóra. Így - i. e. 68. körül hírt kaptak, hogy egy előkelő fiatalember, Publius Clodius Pulcher hajón indult útra. Rajta is ütöttek, foglyul ejtették és közölték vele, hogy illő váltságdíj fizetése ellenében szabadon bocsátják. Clodius a közeli Ciprus szigetének királyához fordult, hogy váltsa őt ki fogságából.
A király mindössze két talentumot ajánlott fel a banditáknak, amit persze Clodius kevesellt, bántotta, hogy a fukar uralkodó, Ptolemaios király (a nagy Kleopatra apjának öccse) csak ilyen kevésre értékeli az ő személyét. A kalózok ennek ellenére szabadon bocsátották Clodíust, mert megtudták, hogy Róma Gnaeus Pompeius Magnust nagy haderővel, hajóhaddal a tengeri rablók felszámolására indította. (Hadd említsük meg, hogy Clodius megbosszulta Ptolemaios sértően kevésnek érzett felajánlását. I. e. 58-ban Róma, amely már régóta meg akarta kaparintani a szigetet, Clodius agitációjára foglalta el Ciprust, a király pedig öngyilkos lett.)

Mint már említettük, Pompeius felszámolta a kalózok tengeri uralmát. A Caesar halálát követő években Pompeius fia, Sextus Pompeius hajóhadával Sicilia támaszpontjáról viselt hadat a hatalom akkori birtokosai ellen. A régi senatus tagjainak jó része benne látta a megmentőjét, az uralmon levő triumvirek és híveik viszont közönséges tengeri haramiáknak tartották Pompeius emberelt. Mintegy tizenhárom évi háborúskodás után végül is Octavianus, a későbbi Augustus hadihajói diadalmaskodtak.
Augusztus büszkén hangoztatta, hogy megtisztította a tengert a kalózoktól s uralkodása alatt, és még utána is jó ideig valóban béke volt a tengeren. Amíg a központi hatalom erős volt, az útonállókhoz hasonlóan a kalózok sem tevékenykedtek, noha maga a kalózkodás igazában soha sem szűnt meg. A legújabb korig mindig akadtak olyanok, akik bizonytalanná tették a tengereket, sőt az újkori háborúk során az uralkodók a magánjellegű hajózást folytató vállalkozókat is hivatalos engedéllyel, pátenssel látták el, hogy joguk legyen az ellenséges kereskedelmi hajók megcsáklyázására, s ezzel is gyöngítsék az ellenséges állam gazdasági helyzetét.